虽然说小李子莱昂纳多属于少年时代就进入好莱坞的，早年也留下过不少作品，但是直到《泰坦尼克号》之前，小李子并不被人所熟知。他的演艺生涯早期，算来算去也就是一部《不一样的天空》，让他获得了奥斯卡最佳男配角提名了。关于莱昂纳多早年时期的经历，即使是最喜欢他的影迷们，对那段经历都是比较陌生的——因为小李子是那个年代，少有的没有到处炒作的好莱坞美少年。在那个互联网还没有普及的年代，除非是碰上一部票房大爆的影片，不然的话年轻演员是很难脱颖而出的。尤其是上世纪90你那点正好碰上了好莱坞白银年代，小李子的早年记忆，是不为人知的。
小李子在他的自传里说过，他的家庭并不完整，其实他的生父和他居住在同一个城市，但就是不负担小李子成长时期的任何责任。当然，很多好莱坞的知名演员，小时候的成长都不是很幸福，不过小李子踏上演艺道路，并不是因为他“家里穷、负担大”，而是因为小时候的他对学习提不起兴趣，从而走上了表演的道路。不过莱昂纳多小时候的成绩一直很好，这种不爱学习，但是成绩好的学生，也是他“天才少年”的体现吧。其实小李子小时候还可以勉强算一个童星，5岁时就在电视剧《RomperRoom》里出演儿童角色，还经常客串出演儿童节目，这些经历让当时的小李子在当地已经小有名气了。10岁的时候，莱昂纳多通过了一家影视公司的面试，但他又被拒之门外了你，这是怎么回事呢？
原来少年时期小李子的发型、名字都不受那家影视公司的喜欢，发型可以换、形象可以包装，但是“强制”他改名字就太过分了吧。那家公司把小李子改名为LannyWilliams，然而莱昂纳多本人并同意，于是那家影视公司就决定不录用他了。不过在80年代的时候，好莱坞艺人用艺名是潮流，但是强制旗下的艺人改名，不改名就拒之门外，也是当时好莱坞经纪公司体系不成熟的体现。
错过了这个机会，并不代表小李子就没有其他机会了。他用“莱昂纳多”的本名继续着演艺事业，为什么当时的影视公司让小李子改名呢？因为美洲男孩起名用“莱昂纳多”的太多了，当时的不少公众人物就是用这个名的，作为小李子的策划者，当然不希望旗下艺人拥有大众名字，毕竟名字是艺人的一张名片。不过小李子用他日后的演艺生涯，让世界人民一提起莱昂纳多，首先想起的就是他。除了改名风波，很少有人知道小李子进入好莱坞的方式——通过美剧。
小李子在14岁的时候出演了一部名不见经传的美剧《SantaBarbara》，这是一部当地的观众都不怎么熟知的电视剧，却让小李子抓到了踏入好莱坞的跳板。有了这一部美剧的经验，小李子就饰演了一个大家非常熟悉的角色《成长的烦恼》里被收养的孩子卢克。这部当时大热的美剧，让小李子受到了观众们的注意，于是他的“大片资源”来了，他也成为了《成长的烦恼》里最早一个出演电影的小演员，尽管他是到了剧集的中后期才加入的。幸运与努力、机遇与挑战并存，这些早年时期不为人知的经历，也成就了意气风发的莱昂纳多。
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